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自2009年6月1日起，C罗与皇家马德里的续约已经经历了7次。

2009年6月1日，C罗与马德里皇家马德里签订了一份新的5年合同，从2008年6月30日开始生效，合同结束时间为2013年6月30日。

2013年8月1日，C罗与皇家马德里签订了另一份新的5年合同，从2013年7月1日开始生效，合同结束时间为2018年6月30日。

2015年9月22日，C罗与皇家马德里签订了另一份新的5年合同，从2015年9月1日开始生效，合同结束时间为2020年6月30日。

2018年11月21日，C罗与皇家马德里签订了另一份新的5年合同，从2018年11月1日开始生效，合同结束时间为2023年6月30日。

2020年11月19日，C罗与皇家马德里签订了另一份新的4年合同，从2020年11月1日开始生效，合同结束时间为2024年6月30日。

2021年3月4日，C罗与皇家马德里签订了另一份新的4年合同，从2021年3月1日开始生效，合同结束时间为2025年6月30日。

2021年6月1日，C罗与皇家马德里签订了另一份新的3年合同，从2021年6月1日开始生效，合同结束时间为2024年6月30日。

总的来说，C罗与皇家马德里的续约已经经历了7次，从2009年6月1日起一直持续到2024年6月30日。